4-Аминобензойная кислота

4-Аминобензойная кислота (бактериальный витамин H1, витамин B10, пара-аминобензойная кислота, сокращённо ПАБК) — органическое соединение, аминокислота, производное бензойной кислоты, широко распространена в природе. В твёрдой фазе — бесцветные кристаллы.

Биология

Биосинтез

4-Аминобензоат в природе синтезируется шикиматным путём. Промежуточными соединениями являются шикимат, хоризмат, 4-амино-4-дезоксихоризмат. Способностью к синтезу 4-аминобензоата обладают многие микроорганизмы, растения, грибы.

Метаболическая роль

4-Аминобензоат является предшественником в биосинтезе важных кофакторов — тетрагидрофолата и тетрагидрометаноптерина. Являясь составной частью тетрагидрофолата, остаток пара-аминобензойной кислоты участвует в синтезе пуринов и пиримидинов и, следовательно, РНК и ДНК.

4-Аминобензойная кислота является «фактором роста» для многих видов бактерий, например, лакто- и бифидобактерий, кишечной палочки. Участвует в синтезе витамина B9, и, как следствие, образовании эритроцитов (эритропоэзе). Также обладает лактогонным свойством (усиливает выделение молока у кормящей женщины), способствует установлению загара.

Аналоги

Сульфаниламиды способны подавлять рост микроорганизмов, так как эти соединения являются структурными аналогами 4-аминобензойной кислоты и конкурентно связываются с ферментами метаболизма 4-аминобензойной кислоты.

Применение в органическом синтезе

ПАБК является сырьём для производства азокрасителей и производных.