Реактив Толленса

Реактив Толленса (гидроксид диамминсеребра (1)) — щелочной раствор аммиаката серебра [Ag(NH3)2]ОН. При взаимодействии с восстановителями образует серебро в виде чёрного осадка или блестящего «зеркала» на стенках реакционного сосуда (иногда при небольшом нагревании).

История

Предложен Бернхардом Толленсом в 1881.

Получение

Приготавливается непосредственно перед применением из растворов AgNO3, NaOH и NH4OH. Растворяют 1г нитрата серебра в 10мл воды, раствор хранят в темноте. Перед применением небольшое количество этого раствора смешивают с равным объёмом раствора 1г едкого натра в 10мл воды; выпавший осадок окиси серебра растворяют, осторожно добавляя концентрированный раствор аммиака.

Реакции

Реакция «серебряного зеркала» — это реакция восстановления серебра в аммиачном растворе оксида серебра (реактив Толленса). В водном растворе аммиака оксид серебра образует комплексное соединение — гидроксид диамминсеребра [Ag(NH3)2]OH:

Ag 2 O + 4 NH 3 ⋅ H 2 O ⟶ 2 [ Ag ( NH 3 ) 2 ] OH + 3 H 2 O {displaystyle {ce {Ag2O + 4NH3*H2O -> 2[Ag(NH3)2]OH +3H2O}}}

при действии которого на альдегид происходит окислительно-восстановительная реакция с образованием соли аммония:

RCHO + 2 [ Ag ( NH 3 ) 2 ] OH ⟶ RCOONH 4 + 2 Ag + 3 NH 3 + H 2 O {displaystyle {ce {RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH -> RCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O}}}

Серебряное зеркало образуется в том случае, если восстанавливающееся серебро осаждается на гладких стенках сосуда из не слишком концентрированных растворов. Малейшие загрязнения мешают восстанавливающемуся серебру «уцепиться» за стекло и заставляют его выделяться в виде рыхлого осадка.

Также возможна реакция с ацетиленом. В результате выпадает осадок белого цвета — ацетиленид серебра, очень неустойчивое взрывчатое вещество.

Применение

Позволяет обнаружить альдегиды, восстанавливающие сахара, полигидроксифенолы, α-дикетоны, гидроксикарбоновые кислоты, первичные кетоспирты, аминофенолы, алкил- и арил-гидроксиламины, алкил- и арилгидразины.